Фамилия Кокулевская — женская форма фамилии Кокулевский, и её разговорный вариант, Кокулевская, мог закрепиться в документах. В основе фамилии лежит прозвище или мирское имя Кокуль, Кокуля. Что оно означало? Тут есть несколько версий, и самая прямая отсылает к диалектному слову «кокуль» — в некоторых говорах так называли кокон, куколку насекомого, а также нечто свёрнутое, закутанное. Человек мог получить такое прозвище за привычку кутаться в одежду или за сходство с чем-то округлым и замкнутым.

Другая, не менее вероятная версия — связь с глаголом «коклюшничать» или «кокульничать», то есть сплетничать, переносить вести. В таком случае Кокуля — это говорун, балагур или, наоборот, тот, кто любит тайные пересуды. Встречается и значение «кокуль» как вид растения (бодяк, осот), но прозвища по растениям обычно давали не напрямую, а через сравнение — скажем, колючий или цепкий человек.

Суффикс -евск- в фамилии указывает на типичную модель образования польских и западнорусских дворянских фамилий, а также фамилий духовенства. В Речи Посполитой фамилии на -ский/-цкий часто означали принадлежность к месту: Кокулевский — тот, кто из Кокулева или Кокулей. Такое село или хутор могло быть названо по первопоселенцу Кокулю. Если же фамилия возникла в среде русского духовенства, её могли дать семинаристу по названию его родного села или по благозвучной основе — искусственно, от слова «кокуль» в значении «монашеский куколь» (головной убор), что намекало бы на смирение.

Исторически фамилия Кокулевские встречается в документах XIX века среди мелкопоместной шляхты Витебской и Минской губерний, а также среди крестьян и мещан, получивших фамилию при переписях. В современной России фамилия редкая, сконцентрирована преимущественно в северо-западных областях и в Сибири, куда переселенцы могли уехать в годы столыпинской реформы.