Фамилия Кокулевский — один из тех случаев, когда русская фамилия ведёт начало от тюркского прозвища. По этой же модели образованы многие известные фамилии: Тургенев — от прозвища Турген («быстрый, скорый»), Аксаков — от Аксак («хромой»), Булгаков — от Булгак («беспокойный»). В основе Кокулевского лежит тюркское слово «кокуль» — так называли хохол, чуб или прядь волос, оставленную на бритой голове. Прозвище Кокуль давали человеку с заметной, торчащей прядью или, возможно, тому, кто носил причёску на тюркский манер.

Фамилия образована по польско-украинской модели с суффиксом -евский, что характерно для шляхетских и западнорусских родов. Обычно такие фамилии указывали на принадлежность к месту или роду: Кокулевский — потомок или выходец от Кокуля. Встречается и вариант Кукулевский, где корень мог смешаться с «кукушка», но для Кокулевского тюркская версия убедительнее.

Географически фамилия тяготеет к западным и южным регионам бывшей Речи Посполитой: встречается среди запорожских казаков, мелкой шляхты, а также в среде православного духовенства, где такие фамилии часто давали по прозвищу отца. В XIX веке Кокулевские фиксируются в Киевской, Волынской и Подольской губерниях.

Слово «кокуль» в тюркских языках имеет и другое значение — «насекомое» (например, кокон), но для прозвища человека первичным остаётся значение «чуб». В русских говорах «кокуль» также означало пучок, завиток — это могло закрепить прозвище за человеком с кудрявыми или торчащими волосами.

Таким образом, фамилия Кокулевский — не географическая и не патронимическая в чистом виде, а прозвищная, переоформленная под дворянский или казачий стандарт. Предок носителя, скорее всего, выделялся причёской или получил прозвище от тюркского соседа — и это закрепилось в фамилии.