Фамилия Конаичева — женская форма, мужская — Конаичев. В основе лежит прозвище или нецерковное имя Конай, которое образовано от глагола «конать». В русских говорах это слово имело несколько значений: «доканывать», «кончать», «губить», «изводить», а также «допытываться», «выведывать». Скорее всего, прозвище Конай давали человеку настойчивому, дотошному, который «доканывал» расспросами, или же тому, кто был скор на расправу, «кончал» дело быстро.

Суффикс -ичев указывает на отчество по форме «чей сын?» — Конаичев, то есть сын Коная. Это типичная модель для фамилий, возникших в среде служилых людей и крестьянства центральной России. В отличие от более распространённых -ов/-ев и -ин, суффикс -ичев встречается реже и часто указывает на происхождение из северных или северо-восточных областей, где такие формы были в ходу.

Встречаются варианты написания: Конаичев, Конаичева, реже — Конайчев. Последний вариант мог возникнуть под влиянием украинской или белорусской фонетики, где «ай» произносится более отчётливо. В русской традиции фамилия закрепилась с буквой «и» в суффиксе.

Однокоренные фамилии — Конанов, Конаков, Конаев. Все они восходят к тому же корню «кон-», но с разными суффиксами. Конаичева стоит в этом ряду особняком из-за редкой словообразовательной модели.

Сословная принадлежность носителей фамилии не фиксируется в массовых источниках, но по косвенным данным (характер суффикса и география бытования) можно предположить, что предки Конаичевых были либо крестьянами, либо посадскими людьми. Дворянских родов с такой фамилией в исторических документах не обнаружено.