Фамилия Кондрамашев — редкий случай, когда очевидная основа (имя Кондрат) осложнена нестандартным суффиксом. Если бы фамилия звучала как Кондратов или Кондратьев, вопросов бы не было: перед нами типичное отчество от канонического имени Кондратий (в народной форме Кондрат). Но здесь появляется слог -маш-, и это меняет картину.

Разбираем словообразовательную цепочку. В русских фамилиях суффикс -аш- (в составе -ашев) встречается, но обычно он присоединяется к основе, оканчивающейся на согласный: Грибаш — от Гриб, Кудряш — от кудри. В случае Кондрамашев мы видим скорее всего усечённую основу Кондрам- от имени Кондрат с наращением -ам-. Такое наращение характерно для просторечных, уменьшительно-ласкательных или пренебрежительных форм: Кондрам — как вариант «Кондраха» или «Кондраня», но с другим суффиксом. То есть Кондрамаш — это прозвище или обиходная форма имени Кондрат, образованная по модели «основа + -ам- + -аш-». Фамилия Кондрамашев, соответственно, означает «сын Кондрамаша» или «потомок того, кого звали Кондрамаш».

Версия о том, что основа — тюркское или финно-угорское слово, маловероятна. Фамилия имеет все признаки русской патронимической модели, а её распространение, судя по данным открытых источников, привязано к центральным и южным регионам России (Воронежская, Ростовская области). Встречаемость крайне низкая — это не массовая фамилия, а локальный ономастический уникум.

Социальный контекст: носитель фамилии Кондрамашев — почти наверняка потомок крестьянина или однодворца, получившего фамилию по уличному прозвищу. В среде однодворцев (особенно в Тамбовской и Воронежской губерниях) любили образовывать фамилии от уменьшительных форм имён с необычными суффиксами — это отличало их от фамилий помещичьих крестьян, которые часто давались по названию села. Сравните с фамилиями Кондрашкин, Кондрахин, Кондрашев — все они от одного корня, но Кондрамашев стоит особняком из-за двойного суффикса, что делает её ценной для историков языка: она сохранила почти исчезнувшую модель словообразования.