Фамилия Конограй — редкий пример того, как прозвище складывается из двух корней и сохраняет свою образность до наших дней. В её основе лежат слова «конь» и «грай» (старое русское слово, означающее «крик», «шум», «гам»). Буквально Конограй — это «конский ржач». Скорее всего, так прозвали человека с громким, зычным голосом или особой манерой говорить, напоминающей лошадиное ржание.

Впрочем, есть и вторая, не менее правдоподобная версия. Прозвище могло быть профессиональным: Конограем называли заводчика коней или торговца лошадьми на ярмарке. В таком случае «грай» указывает не на голос, а на шум и суету, неизбежные при купле-продаже лошадей. Эта версия хорошо вписывается в традицию давать прозвища по роду занятий, которые были понятны окружающим без лишних пояснений.

Словообразовательная модель фамилии необычна. Суффикс -ай (в форме Конограй) характерен для украинских и южнорусских прозвищ, часто образованных от глагольных основ или звукоподражаний. Фамилия закрепилась без дополнительных суффиксов -ов или -ин, что указывает на её относительно позднее оформление в виде наследственного имени — скорее всего, уже в XIX веке, когда прозвище перестало быть описательным и стало родовым.

Встречается Конограй преимущественно на юге России и в восточных областях Украины. Там, где коневодство и конная торговля были частью повседневной жизни, подобное прозвище звучало естественно и не требовало перевода. Однофамильцев по стране немного, и фамилия сохранила свою первоначальную звонкость — её не «переделали» под более привычные окончания.