Фамилия Коробай — один из тех случаев, когда прозвище застыло в почти неизменном виде, без типичных фамильных суффиксов вроде -ов или -ин. Её основа — слово «короб», а точнее, «коробей» или «коробай». Второй вариант, на -ай, характерен для юго-западных русских говоров и украинского языка. В этих краях «коробаем» могли называть не просто мастера, делающего короба, а бродячего торговца-коробейника, который носил товар в заплечном коробе. Такие люди ходили по деревням, продавая галантерею, иголки, ленты, — отсюда и прозвище, данное по роду занятий.

Есть и более редкая версия, связанная с диалектным значением слова «коробка» или «коробья» — не только как ёмкость, но и как мера сыпучих тел. В этом случае прозвище мог получить человек плотного, «коренастого» телосложения — «как короб». Однако первое объяснение, с торговлей, выглядит правдоподобнее: фамилии, образованные от названий профессий напрямую, без суффиксов, встречаются на Украине и в Беларуси довольно часто (например, Бондарь, Коваль, Кравец). Коробай — из того же ряда.

Фамилия редкая, географически привязана к западным регионам России, Украине и Беларуси. Встречается в основном в единичных записях, что говорит о её локальном происхождении. В отличие от массовых фамилий на -ов, Коробай сохранил первоначальную форму прозвища, и по ней можно понять, что предок носителя этой фамилии занимался конкретным делом — ходил с коробом по дорогам, предлагая товар.