Фамилия Коробешкин — редкий случай в русской ономастике, где за основу взято не имя, не профессия и не внешность, а конкретный предмет быта: коробейка. Так в северных и центральных губерниях России называли небольшую коробку, лубяной кузовок или плетёную корзину для товаров. Человек, получивший прозвище Коробейка, скорее всего, торговал вразнос — носил свой нехитрый товар в такой коробейке. Это был не просто разносчик, а мелкий торговец, который ходил по деревням с мануфактурой, галантереей или книгами.

Словообразовательная модель здесь прозрачна: к основе «коробейк(а)» добавился притяжательный суффикс -ин, указывающий на принадлежность: «чей?» — Коробешкин, то есть сын или потомок Коробейки. Обратите внимание на фонетическое изменение: твёрдый звук [к] в суффиксе перед -ин смягчился до [ш] (так называемое чередование к/ч/ш в русском языке). Именно поэтому мы слышим «Коробешкин», а не «Коробейкин» — хотя такая форма тоже теоретически возможна и встречается в других фамилиях (например, Коробейкин).

Интересно, что фамилия Коробешкин практически не встречается в дворянских родословных книгах. Это чисто крестьянская или мещанская фамилия, которая закрепилась за людьми из северных и поволжских регионов — там, где коробейничество было особенно развито. В XIX веке коробейники стали заметным социальным слоем: они не только торговали, но и разносили новости, книги и лубочные картинки, выполняя роль мобильных информаторов. Поэтому предок-носитель фамилии мог быть не просто ремесленником, а человеком, который связывал отдалённые деревни с городом.

По сравнению с однокоренными фамилиями — Коробов, Коробков, Коробейников — Коробешкин стоит особняком. Суффикс -к- в основе («коробейк-а») указывает на уменьшительно-ласкательную или конкретно-бытовую форму: не большой короб, а именно коробейка, то есть походная сумка. Это сужает круг возможных занятий предка: он не просто делал короба (как Коробов), а именно ходил с коробейкой.

Встречаемость фамилии сегодня невысока, но стабильна: носители живут преимущественно в Костромской, Кировской и Нижегородской областях — в тех местах, где в XVIII–XIX веках коробейничество было обычным промыслом.