Фамилия Косенький — редкий случай, когда основа, скорее всего, не связана с «косой» или «косоглазием», а указывает на характер или манеру поведения. В её основе лежит прилагательное «косенький» — уменьшительно-ласкательная форма от «косой». В старых русских говорах «косеньким» называли не столько человека с дефектом зрения, сколько того, кто «косит» в прямом и переносном смыслах: либо ходит вразвалку, не прямо, либо смотрит искоса, недоверчиво, себе на уме. Прозвище Косенький давали человеку с хитрецой, уклончивому, не идущему напрямую.

Словообразовательная модель здесь нетипична для русских фамилий. Суффикс -ский обычно указывает на принадлежность к месту или роду (например, Дубровский — из Дубровы), но в паре с прилагательным в начальной форме (Косенький) он работает как застывшая форма прозвища. Такие фамилии — «Косенький», «Маленький», «Худенький» — характерны для западнорусских и украинских земель, где прозвище могли перенести в фамилию без дополнительного суффикса -ов. Это говорит о том, что предок носителя фамилии был прозван Косеньким в быту, и это слово закрепилось за его потомками.

В польской и белорусской ономастике встречается фамилия Kosiński, но Косенький — это не польский вариант с усечением, а именно русская или украинская форма с уменьшительным оттенком. Если бы фамилия образовалась от топонима, она звучала бы как Косинский — от названия села Косин или Косово. Но «Косенький» сохраняет личное, прозвищное значение: это не «выходец из Ко(с)енска», а «тот самый косенький человек».

Версия о происхождении от слова «косить» (сенокос) — маловероятна. Для ремесленной фамилии косаря использовали бы форму Косов или Косарев. Суффикс -еньк- в русском языке имеет ярко выраженную эмоциональную окраску (жалость, ласка, уменьшение), поэтому прозвище Косенький могло быть даже не обидным, а шутливым — так в деревне могли называть подростка, который уже начал косить, но делал это неуклюже.

Фамилия редкая, в списках массовых фамилий не встречается. Её носители, судя по географии, сосредоточены в южнорусских и украинских областях — там, где в диалектах сохранилось слово «косенький» в значении «лукавый». Никаких известных исторических личностей с этой фамилией не зафиксировано, что подтверждает её сугубо народное, крестьянское происхождение.