Фамилия Косенькый — редкий случай, когда написание сразу бросается в глаза и заставляет задуматься о произношении. Перед нами не ошибка, а живая фонетическая запись: суффикс -еньк- в русских фамилиях обычно указывает на украинское или южнорусское происхождение, но здесь он дан в твёрдом варианте (-ый вместо -ий). В литературном русском языке прилагательное звучало бы как «косенький», то есть уменьшительно-ласкательная форма от «косой». Однако в говорах, особенно в Курской, Воронежской и прилегающих областях, окончание -ый часто сохранялось там, где в литературной норме закрепилось -ий. Так что Косенькый — это не искажение, а диалектная норма, застывшая в документе.

Основа «кос-» многозначна, и прозвище Косой давали людям по разным причинам. Самое прямое — человек с дефектом зрения (косоглазие). Но не менее часто так называли того, кто косил глазами от хитрости или нервозности, а также кривого, несимметричного или просто угрюмого, «смотрящего искоса». В северных говорах «косой» могло означать левшу, а в южных — даже зайца (как табуированное имя). Уменьшительный суффикс -еньк- в прозвище смягчал характеристику: Косенький — это не столько обладатель явного недостатка, сколько человек с чуть заметной особенностью, которую окружающие отмечали без злости.

Словообразовательная модель здесь нестандартна. Обычно фамилии на -енький (Косенький, Маленький, Худенький) встречаются как застывшие прозвища-прилагательные, но в русской традиции они чаще оставались в форме «Косеньких» (родительный падеж множественного числа, типичный для северных и сибирских фамилий). Вариант с -ый — явление более южное, возможно, белорусское или украинское влияние, где фамилии на -ий/-ый различаются по твёрдости основы. Если бы фамилия была записана как «Косенький», её можно было бы принять за польскую или западноукраинскую, но твёрдое -ый выдаёт носителя южновеликорусского говора.

В исторических документах фамилия практически не встречается — это редкая, штучная форма. Скорее всего, её носители — потомки однодворцев или государственных крестьян из чернозёмной полосы, где фамилии закреплялись поздно и часто в том виде, в каком их записал писарь на слух. Однокоренные фамилии (Косов, Косин, Косарев, Косой) распространены шире, но Косенькый стоит особняком: она не укладывается ни в типичную суффиксальную модель, ни в сословную норму. Это не «княжеская» фамилия на -ский и не «крестьянская» на -ов, а скорее личное прозвище, которое стало родовым без переделки.