Фамилия Криволесов звучит как загадка из двух корней. Она явно составная: первая часть — «криво-», вторая — «-лес». В русской ономастике такие фамилии чаще всего возникали из прозвищ, которые описывали внешность, характер или род занятий человека. В данном случае прозвище Кривой Лес могло указывать на место жительства — например, на извилистый, искривленный лесной массив, где стояла изба предка. Лес в средней полосе России нередко называли «кривым», если он был буреломным, с частыми заломами и поваленными стволами. Человек, поселившийся в таком урочище, получал прозвище Криволес — как указание на конкретный ориентир в округе.

Но есть и другая, более редкая версия. В некоторых говорах «кривой лес» означало не столько геометрию, сколько «плохой, негодный лес» — кривой, суковатый, малопригодный для строительства. Тогда прозвище могло получить лесоруб или плотник, работавший с таким материалом, или же человек, владевший участком с плохим лесом. Словообразовательная модель типична для русских фамилий: суффикс -ов присоединили к основе прозвища, превратив его в родовое имя. Фамилия Криволесов — явно не дворянская, а крестьянская или посадская, что подтверждается её прозрачной «земной» семантикой.

Географически фамилия встречается редко и в основном фиксируется в центральных и северных регионах России — в Вологодской, Архангельской, Костромской областях. Это логично: именно там густые леса и характерные названия урочищ могли породить такое прозвище. В южных степных регионах она почти не встречается. По данным современных телефонных справочников и баз, носителей фамилии мало, что делает её довольно редкой.

Интересно сравнить Криволесова с однокоренными фамилиями — Кривошеин, Кривоногов, Криворотов. В них «кривой» относится к частям тела (шея, нога, рот), а в Криволесове — к объекту природы. Это редкий случай, когда прозвище образовано не от физического недостатка человека, а от особенности ландшафта. Ономаст Б. Унбегаун в своём словаре русских фамилий отмечал, что фамилии от топографических прозвищ (по названиям мест) — один из древних пластов, но Криволесов среди них стоит особняком из-за необычного сочетания корней.

Если ваши предки носили эту фамилию, скорее всего, они жили в лесной глуши, где каждый овраг и грива получали меткое народное имя. Фамилия не говорит о знатности или богатстве, но зато точно указывает на место — кривой, изломанный лес, который стал родовым знаком.