Фамилия Криволесова происходит от прозвища Криволес, а то, в свою очередь, — от названия деревни Криволес в Шумячском районе Смоленской области. Скорее всего, основатель рода родился или долгое время жил в этом селе. Название поселения напрямую связано со словосочетанием «кривой лес» — вероятно, оно описывало местные особенности рельефа или очертания лесного массива.

Разбираем словообразовательную модель. Основа — «Криволес», суффикс «-ов» указывает на принадлежность: буквально «чей?» — «Криволесов», то есть потомок человека по прозвищу Криволес. Окончание «-а» — женская форма, но фамилия закрепилась именно в таком виде, как и многие русские фамилии на «-ов».

Интересная деталь, которая выделяет эту фамилию среди однокоренных: в отличие от более распространённых Кривцовых или Кривошеевых, Криволесовы имеют прямую привязку к конкретному топониму. Деревня Криволес — не вымышленное название. Известно, что в 1790 году местный помещик, подпоручик Повало-Швейковский И.А., построил там каменный храм. А с 1852 года в Криволесе расквартировали кавалерийскую часть — для неё отвели 10 квадратных вёрст с 18 окрестными деревнями, где насчитывалось 297 дворов. Такая историческая справка делает фамилию не просто прозвищной, а связанной с реальным местом, имевшим военное и церковное значение.

Вероятнее всего, прозвище Криволес закрепилось за человеком, который либо переехал из этой деревни, либо был с ней тесно связан. Со временем оно стало фамильным именованием, и потомки получили фамилию Криволесова.