Фамилия Кривощёчкина — женская форма от Кривощёчкин, и её разбор стоит начать не с корня, а с уменьшительно-ласкательного суффикса -к(а). В русских фамилиях этот суффикс встречается реже, чем стандартные -ов/-ев или -ин, и обычно указывает на прозвище, которое закрепилось в бытовой, неофициальной речи. Основа здесь — «кривощёчка», то есть человек с кривой щекой. Но что это значило на самом деле?

Скорее всего, прозвище Кривощёчка дали не из-за реальной асимметрии лица — в народной ономастике так могли назвать того, кто криво улыбался, щурился или имел привычку держать голову набок. Вторая версия, менее вероятная, но возможная: прозвище относилось к человеку с односторонним параличом лицевого нерва, но в крестьянской среде такие медицинские детали редко становились основой для фамилии — чаще брали что-то более повседневное, вроде манеры поведения.

Модель образования типична для восточнославянских фамилий: сначала появилось прозвище Кривощёчка, затем от него через притяжательный суффикс -ин образовали фамилию Кривощёчкин (чей? — сын Кривощёчки). Женская форма Кривощёчкина — естественное патронимическое окончание, которое в документах закрепилось за женщинами рода. Аналогичные фамилии — Кривошеин, Кривоногов, Кривощапов — все они строятся по той же схеме: корень «крив-» плюс часть тела, но именно с уменьшительным суффиксов встречается редко.

Географически фамилия тяготеет к центральным и южным регионам России, особенно к бывшим территориям Рязанской, Тамбовской и Воронежской губерний. В переписях XIX века Кривощёчкины встречаются среди государственных крестьян и однодворцев — сословия, которое сочетalo черты крестьян и мелких землевладельцев. Никаких дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано, что подтверждает её простонародное происхождение.

С точки зрения ударения — фамилия произносится с ударением на третий слог: Кривощёчкина. В разговорной речи иногда смещают на второй слог (Кривощёчкина), но это считается диалектным вариантом. Письменная форма устойчива, без вариаций вроде «Кривощочкина» — буква «ё» чётко указывает на звук [о] после шипящего.