Фамилия Кривощекая — редкий случай, когда прозвище перешло в фамилию почти без изменений, сохранив свою первоначальную описательную форму. В основе лежит прилагательное «кривощекий» — тот, у кого кривая, перекошенная или асимметричная щека. Такое прозвище могли дать человеку с заметной внешней особенностью: например, после болезни, травмы или от рождения. В русских говорах «кривой» нередко означало не только физический изъян, но и хитрость, лукавство, так что нельзя исключать и переносный смысл — «кривощеким» могли назвать ухмыляющегося, насмешливого человека.

Обратите внимание на окончание: это не типичная «мужская» фамилия на -ов, -ин или -ский, а форма женского рода. В русской традиции фамилии на -ая/-яя (типа Кривощекая, Косоротова, Безносова) чаще всего принадлежали женщинам, но в официальных документах XIX века могли записывать и мужчин в такой форме, если прозвище закрепилось как родовое имя. Полная мужская параллель — Кривощеков — встречается чаще, но Кривощекая — это либо прямая запись прозвища главы семьи, либо указание на женщину-носительницу. В некоторых южнорусских и украинских говорах фамилии на -ая вообще не склонялись по роду, поэтому Кривощекая могла быть фамилией целого рода, независимо от пола.

Географически фамилия тяготеет к южным и центральным областям России: Курская, Воронежская, Ростовская губернии. Там прозвища по внешним приметам были особенно живучи и часто переходили в фамилии без дополнительных суффиксов. В переписных книгах XVII–XVIII веков можно встретить однокоренные прозвища — Кривощек, Кривощекий, но именно форма на -ая встречается редко, что делает её ценной для генеалогов: это маркер того, что фамилия не подверглась позднейшей унификации по образцу дворянских родов.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Кривощеков, Кривощек, Щекин) показывает, что Кривощекая — одна из немногих, где основа не потеряла исходного «криво-». В фамилиях типа Щекин или Щекалов первая часть отпала, и связь с прозвищем стала неочевидной. Здесь же прозвище сохранилось целиком, что говорит о его устойчивости в крестьянской среде: человека так звали в быту, и при записи в метрику просто перенесли это слово, не переделывая в стандартную модель на -ов.