Фамилия Кривощекий — одна из тех, что образовалась напрямую от прозвища, без промежуточных суффиксов принадлежности. Если бы она была образована по стандартной модели «чей сын?», мы бы имели Кривощеков или Кривощекин. Но форма на -ий (а в старой записи часто на -ой: Кривощекой) указывает на то, что прозвище перешло в фамилию почти без изменений. Это характерно для южнорусских и украинских земель, где такие «голые» фамилии — не редкость. Сравните: Безрукий, Косолапый, Голопуз — все они прямо называют внешний признак.

Прозвище Кривощек, очевидно, дали человеку с заметной асимметрией лица, возможно, со шрамом, перекошенной челюстью или просто с привычкой кривить рот. В русских говорах «кривой» означало не только «изогнутый», но и «слепой на один глаз», «одноглазый». Так что прозвище могло относиться и к той части щеки, что рядом с глазом. В словаре В. Даля «кривощекий» прямо зафиксировано как прилагательное — «у кого щека на сторону сведена».

Сам суффикс -ецк-/-цк- здесь не образует фамилию, а является частью сложного корня: «крив-» + «-о-» + «-щек-» + окончание. Это типичная модель для описательных прозвищ в древнерусском языке. В документах XVI–XVII веков можно встретить упоминания крестьян и посадских людей с подобными «говорящими» фамилиями, но конкретно Кривощекий — фамилия редкая. Встречается она преимущественно на юге России и в восточных областях Украины, что подтверждает её происхождение из среды казачества или однодворцев, где фамилии часто закреплялись за целым родом именно в такой краткой форме.

Версия о происхождении от топонима (села Кривощеково или Кривощеки) маловероятна: таких названий нет в известных географических справочниках. А вот связь с ремеслом (например, кривощекий кузнец, который от жара искривил лицо) — вполне возможна, но недоказуема. Самое правдоподобное: предок был человеком с яркой внешностью, и его прозвище стало родовым именем, которое не меняли веками.