Фамилия Кривошляпов образована от прозвища Кривошляпа. Его давали человеку, который носил шапку набекрень, особым образом заломленную. В старину такие прозвища были распространены и не считались обидными — на это указывает и классический «Ономастикон» академика С. Б. Веселовского, где зафиксированы схожие именования. Потомок человека с прозвищем Кривошляпа со временем получил фамилию Кривошляпов — по стандартной русской модели на -ов.

Интересно, что в основе лежит не просто описание внешности, а, скорее всего, характерная манера или привычка: криво надетая шапка могла быть и знаком удали, и следствием небрежности, и даже профессиональной деталью (например, у ямщиков или ремесленников). Сама модель фамилии — от прилагательного «кривой» и существительного «шляпа» — встречается реже, чем фамилии от однословных прозвищ, что делает Кривошляповых заметными среди других «кривых» фамилий вроде Кривошеева или Кривоносова.

Слово «шляпа» в русском языке известно с XVI века и первоначально обозначало мужской головной убор с полями. Прозвище Кривошляпа могло закрепиться за человеком, который либо носил шляпу не по обычаю, либо сам имел кривую, сбитую набок шляпу. Географически фамилия тяготеет к центральным и южным регионам России, но точных данных о её концентрации в одном уезде нет — она остаётся редкой и нечастотной.