Фамилия Кропылев — сравнительно редкая, но прозрачная по происхождению. Её основа — слово «кропыль», которое в русских говорах имело два основных значения. Первое — это «мелкий дождь», «изморось», то есть то, что «кропит» (кропить — окроплять, брызгать). Второе, более вероятное для прозвища, — «кропыль» как «мелкий, низкорослый человек», «коротышка». Слово образовано от глагола «кропить» с суффиксом -ыль, который в русском языке часто давал названия людей по характерному признаку (ср. «копыто» — копыл, «рыть» — рыль). Таким образом, Кропыль — это прозвище, которое могли дать либо человеку невысокого роста, либо, реже, тому, кто суетится, «мельтешит» как мелкий дождь.

Суффикс -ев указывает на стандартную патронимическую модель: Кропылев — «сын Кропыля». Фамилия закрепилась в центральных и северных губерниях России, где диалектное слово «кропыль» было в ходу. Встречаются варианты написания через «а» — Крапылев, что связано с аканьем, но исходная форма именно с «о». Интересно, что однокоренные фамилии — Кропотов, Кропачев — образованы от других форм того же корня («кропот», «кропач»), но Кропылев стоит особняком из-за редкого суффикса -ыль, который делает прозвище более образным.

В исторических документах фамилия фиксируется с XVII века. Например, в переписных книгах Вятки и Перми Великой встречаются крестьяне Кропылевы — типичные землепашцы, чьё прозвище не указывало на сословие, а описывало внешность или манеру поведения. Дворянских родов с такой фамилией не отмечено: это исконно крестьянская или посадская фамилия, что подтверждается её диалектной основой. Носители фамилии сегодня живут преимущественно в Кировской, Нижегородской и Костромской областях — в ареале бытования вятских и поволжских говоров.

Спорных версий у фамилии немного. Иногда её связывают с диалектным «кропать» — «чинить, делать мелкую работу», но это менее убедительно: суффикс -ыль для такого глагола нетипичен. Также неверно возводить Кропылева к слову «кропило» (церковный инструмент для окропления) — это было бы слишком книжное толкование для народного прозвища. Самая простая и правдоподобная версия — от «кропыль» в значении «невысокий человек»: именно такую фамилию мог получить предок, которого в деревне звали Кропылем за его рост или комплекцию.