Фамилия Крутои — яркий пример антропонимического курьеза, где внешняя форма обманчива. На первый взгляд она кажется русской фамилией с типичным окончанием -ой, как Толстой или Благой. Однако в русском языке прилагательное «крутой» в мужском роде произносится и пишется с окончанием -ой, а в женском — -ая. Фамилия же Крутои застыла в форме, которая грамматически является женским родом: «крутая». Это не ошибка, а ключ к разгадке.

Скорее всего, перед нами украинская или южнорусская фамилия, адаптированная к русской письменной традиции. В украинском языке прилагательные в именительном падеже мужского рода могут оканчиваться на -ий: «крутий». Если такую фамилию записать по-русски, стремясь передать произношение, получается «Крутой». Но вариант «Крутои» — это, вероятно, запись украинской фамилии Крутий через русскую графику, где «и» передает твердый украинский звук [ы]. Другой путь: фамилия могла возникнуть из прозвища «Крутая» (например, так могли назвать женщину с крутым нравом или живущую на крутом берегу), а затем, при передаче по наследству, закрепилась в неизменной форме за потомками.

Значение прозвища прозрачно: «крутой» — это человек с резким, суровым характером, либо тот, кто живет на крутом, обрывистом берегу реки или оврага. В некоторых говорах «крутой» могло означать «богатый, зажиточный» или «упрямый». Фамилия редкая, и ее носители, скорее всего, происходят из украинских или пограничных с Украиной русских губерний, где смешивались языковые нормы. В отличие от массовых фамилий на -ов, Крутои сохранила свою нестандартную форму именно из-за того, что была записана с чужого голоса или в канцелярии, не склонной к унификации.