Фамилия Крутоярский — один из тех случаев, когда географическое происхождение лежит на поверхности. Основа здесь — топоним Крутой Яр. В русских говорах «яром» называли крутой, обрывистый берег реки или глубокий овраг с отвесными склонами. Соответственно, Крутой Яр — это поселение, возникшее у такого обрыва. Таких деревень и сёл на территории России, Украины и Беларуси было немало: Крутоярка, Крутые Яры, Крутояр. Фамилию получил человек, который был оттуда родом — типичная модель для фамилий на -ский/-ской, указывающих на местность.

Суффикс -ск- в этой фамилии — не дворянский маркер, как иногда думают. В XVII–XIX веках так образовывали фамилии не только шляхтичи, но и духовенство, и крестьяне, и мещане. Однако для фамилий на -ский, образованных от названий сёл, часто характерна семинарская среда: в духовных училищах ученикам нередко меняли бытовые фамилии на «благозвучные» по месту рождения или прихода. Поэтому Крутоярский мог появиться и как «географическая» фамилия крестьянина, перебравшегося в город, и как искусственная — в семинарских списках.

Интересна внутренняя форма слова. В отличие от фамилий вроде Крутогоров или Крутоберегов, где основа прозрачна, Крутоярский сохраняет архаичное слово «яр» в значении «обрыв, круча». В современном языке «яр» чаще ассоциируется с балкой или оврагом, но в древнерусской топонимике это именно крутой, часто глинистый берег. Так что фамилия несёт в себе образ места — резкого, заметного, не равнинного.

Сравните с однокоренными: Крутояров (патронимическая модель, «чей?» — сын Крутояра) и Крутоярский (модель «откуда?»). Первая могла возникнуть от прозвища Крутояр — человека с крутым нравом или жившего у крутого яра. Вторая однозначно указывает на выходца из конкретного села. Географически носители фамилии чаще встречаются в Поволжье, на Урале и в Сибири — регионах, куда переселенцы приносили названия родных мест. Встречаемость фамилии невысокая, что говорит о её локальном происхождении: вероятно, родоначальник был связан с одним конкретным Крутым Яром.