Фамилия Крылатый — редкий пример «говорящей» фамилии, образованной напрямую от прилагательного. В отличие от большинства русских фамилий, которые строятся через суффиксы принадлежности (-ов, -ин, -ский), здесь мы видим чистую основу: Крылат- + окончание -ый. Такая модель в XVI–XVII веках чаще встречалась на юге России и в украинских землях под польским влиянием, где фамилии-прилагательные (Гордый, Весёлый, Хитрый) давались как прозвища и закреплялись в документах без дополнительных суффиксов.

Основное значение прозвища «Крылатый» — человек с крыльями, но не в буквальном, а в переносном смысле. В народной речи так могли назвать того, кто быстро бегал, обладал лёгкой походкой или резвостью в движениях. Второй вариант — прозвище за высокий рост и широкие плечи, которые ассоциировались с размахом крыльев. Встречается и более приземлённое объяснение: в некоторых говорах «крылатый» означало одетого в верхнюю распашную одежду с широкими рукавами, например, в епанчу или охабень.

Не исключено, что фамилия могла возникнуть как «охранительное» имя: родители называли ребёнка Крылатым, желая ему лёгкой и быстрой судьбы, чтобы он «улетал» от бед. В ономастике это явление называют апотропеическими именами, и Крылатый вписывается в ряд прозвищ-пожеланий (Быстрый, Удалой, Счастливый).

Важно отличать: Крылатый — не вариант фамилии Крылов. Крылов происходит от нецерковного имени Крыл, которое, в свою очередь, связано с птицей или частью тела. Крылатый же — прямое прозвище, и его носители, скорее всего, не имели общего предка с Крыловыми. С точки зрения географии, фамилия встречается точечно: чаще всего в южных областях России (Краснодарский край, Ростовская область) и на востоке Украины, что подтверждает её южнорусские корни.

В дореволюционных списках Крылатые фигурируют в основном среди казачества и крестьян — это не дворянская фамилия, а простонародное прозвище, которое закрепилось за родом. Сегодня она остаётся редкой, и её носители могут с уверенностью сказать: их предок был заметным человеком — либо быстрым, либо статным, либо просто получившим меткое уличное прозвище, которое пережило века.