Фамилия Крючковска хранит память о происхождении человека, и разобраться в её истории можно, зайдя с необычной стороны — с её окончания. В русском языке фамилии на -ский традиционно указывают на географическую связь: такую форму получали либо дворяне по названию своего поместья, либо выходцы из определённой местности. Именно эта модель и лежит в основе фамилии Крючковска.

Скорее всего, фамилия образована от названия села Крючково. Такие сёла есть на территории России, Украины и Белоруссии. Например, известно село Крючково Тихвинского уезда Новгородской (позже Череповецкой) губернии. Вполне вероятно, что основатель рода Крючковски был выходцем именно оттуда. В таком случае фамилия отвечала на вопрос «откуда?» и закреплялась за человеком, который покинул родное село и поселился в другом месте.

В основе названия села лежит прозвище или фамилия Крюк. Слово «крюк» в старину давали людям не только в прямом значении (например, за сходство с инструментом или за профессию — крючник, тот, кто работает с крюками). Чаще оно работало как метафора: так могли прозвать человека за цепкость, упрямство или особую стать — сутулого, сгорбленного, «крючковатого» телосложения.

Однокоренные прозвища были в ходу с древности. В источниках упоминаются: Михаил Федорович Крюк Фоминский, боярин второй половины XIV века; Иван Васильевич Балакса Крюков (1550 год); Брыгин Андрей Пятого, помещик (1627 год, Белев); Крючников Никита, посадский человек (1627 год, Вязьма). Все они — звенья одной цепочки, где прозвище Крюк превращалось в фамилии Крюков, Крючков, Крючников, а затем и в топоним Крючково.

Таким образом, носитель фамилии Крючковска может с равной вероятностью происходить либо от человека, которого прозвали Крюком, либо от его потомка, который перебрался в другое место и стал зваться по имени покинутого села. Оба пути ведут к одной основе — ёмкому и древнему прозвищу, которое не потерялось в веках.