Фамилия Кучервей — редкая и с трудом поддаётся однозначной этимологии. В ней отчётливо слышна польская или украинская основа, что указывает на западные или юго-западные корни носителей. Разберём её по частям.

Первая часть — «кучер» — в восточнославянских языках имеет два основных значения. Первое: «кучер» — это возница, извозчик, кучер. Второе, менее известное: в украинских говорах «кучер» может означать «вихор», «хохол» на голове или даже «кудри». Вторая часть — «вей» — скорее всего, происходит от глагола «вить» (вить, свивать). Таким образом, Кучервей могло быть прозвищем человека, который вьёт (плетёт) что-то связанное с кучером. Самые правдоподобные версии: прозвище кучера, который мастерски вил кнуты или плётки, либо прозвище человека с кудрявыми, «витыми» волосами.

Суффикса в привычном русском понимании (как -ов или -ин) фамилия не имеет. Она застыла в форме прозвища — типичное явление для украинских и польских фамилий, которые нередко не получали типичных русских суффиксов и записывались «как есть». В украинской ономастике такие фамилии называют «патронімами без суфікса» или просто «прізвищами-прізвиськами». Географически фамилия встречается в основном в западных областях Украины (Волынь, Львовщина), а также среди потомков переселенцев в Сибири и на Дальнем Востоке.

Словообразовательная модель здесь проста: основа + глагольный элемент. Аналогичные по структуре фамилии — Кучерявый, Кучеренко, а также польские типа Kowalczyk (кузнечик) или Więckiewicz. Однако Кучервей стоит особняком из-за редкого сочетания корней. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» подобная модель не описана, что подтверждает её локальный, диалектный характер.

Версия о происхождении от немецкого «Kutscher» (кучер) и славянского корня маловероятна — это было бы искусственное скрещивание языков, нехарактерное для народной ономастики. Скорее всего, фамилия чисто славянская, сложенная из двух понятных предкам слов. Носитель фамилии Кучервей, вероятно, был потомком либо кучера, который славился плетением кнутов, либо человека с заметной кудрявой шевелюрой — прозвище давали по самой яркой черте.