Фамилия Кучерявский — яркий пример того, как внешняя черта человека становилась его семейным именем. В её основе лежит прилагательное «кучерявый», то есть «кудрявый, курчавый». В старину кудри называли кучерами, так что прозвище Кучерявый давали обладателю пышной шевелюры — скорее всего, заметной и запоминающейся.

С точки зрения словообразования фамилия построена по модели, характерной для украинской и польской ономастики. Суффикс -ский указывал на принадлежность к месту или роду, но здесь он присоединён не к названию местности, а к прозвищу. Это типичный случай, когда фамилию «подтягивали» под престижную модель — в Речи Посполитой фамилии на -ский считались шляхетскими, и их охотно перенимали даже те, кто к знати не относился. Позже эта модель закрепилась и в украинской среде.

В русском языке фамилия звучала бы как Кучерявов или Кучерявин, но форма Кучерявский — прямое указание на западнорусские или малороссийские корни рода. Это не значит, что предок был шляхтичем: скорее, фамилию дали по прозвищу, а -ский добавили для благозвучия или по моде.

О точном месте и времени возникновения фамилии говорить сложно — процесс формирования фамилий на этих территориях шёл с XV по XVIII век, и каждая ветвь могла появиться независимо. Однако ясно одно: Кучерявские — не случайное совпадение, а живое напоминание о том, как простое слово «кучеря» стало основой для целого рода.