Фамилия Кучерявые образована от прозвища Кучерявый, которое давали человеку с вьющимися от природы волосами. В основе лежит прилагательное «кучерявый» — то же, что «кудрявый» или «курчавый». В старину кудри называли кучерами, отсюда и пошло слово: на Руси говаривали «У кучерявчика кучера вьются, у нас секутся!». Прозвище было наглядным и цепким — его не надо было объяснять, оно сразу описывало внешность.

Фамилия стоит в форме множественного числа (Кучерявые), что характерно для северорусских и сибирских говоров: так называли всю семью или дом — «чьи будете?» — «Кучерявые». В центральных и южных областях закрепилась бы форма Кучерявый или Кучерявов. Модель на -ые (а также -их, -ых) — одна из самых редких в русской фамильной системе, встречается в основном в старообрядческих и крестьянских родах.

О точном месте и времени возникновения фамилии говорить сложно: процесс формирования фамилий у крестьян растянулся до конца XIX века. Можно лишь предположить, что Кучерявые — потомки человека, которого окрестили Кучерявым за шевелюру, и прозвище закрепилось за его детьми и внуками как родовое имя.