Фамилия Кучугурин поначалу кажется прозрачной, но при ближайшем рассмотрении ставит перед исследователем несколько вопросов. На слух она однозначно связана со словом «кучугура» (или «кучугуры»), которое в южнорусских и украинских говорах обозначает песчаный холм, дюну, бугор, особенно в степной местности. Слово тюркского происхождения (сравните с турецким küçük — «маленький» или казахским құм — «песок»), что неудивительно для ландшафта Причерноморья и Приазовья. Казалось бы, логично: предок получил прозвище Кучугура — «живущий у песчаных холмов» или «сам похожий на бугор» (например, коренастый человек), а потомки стали Кучугуриными.

Однако суффикс -ин указывает на принадлежность к конкретному лицу: «чей?» — Кучугурин. Это классическая модель русских фамилий от прозвищ, оканчивающихся на -а. Но в украинской и донской традиции фамилии на -ин от слов женского рода тоже встречаются, и «кучугура» — слово именно женского рода. Географически фамилия действительно тяготеет к югу России: её носители чаще всего встречаются в Ростовской области, Краснодарском крае, на Украине. Это подтверждает версию о прозвище, данном по месту жительства в холмистой песчаной местности.

Есть и более редкая, но лингвистически любопытная версия. В некоторых говорах «кучугура» могла означать не только холм, но и копну сена, стог, кучу. В этом случае прозвище могло относиться к крестьянину, который занимался сенокосом или просто был невысоким и плотным, как стожок. В словаре Владимира Даля зафиксировано слово «кучугуриться» — «ёжиться, горбиться, съёживаться». Если прозвище произошло от этого глагола, то оно описывало манеру поведения или осанку человека.

Однокоренные фамилии — Кучугура, Кучугуров, Кучугуряк — распространены в основном на Украине и юге России. Фамилия Кучугурин по своему типу — типично русская по форме, но с явным южным, степным корнем. Сословно предки, скорее всего, были крестьянами или казаками: прозвища, связанные с рельефом местности, особенно характерны для сельских обществ. В дореволюционных метрических книгах эта фамилия встречается в Области Войска Донского и Екатеринославской губернии.