Фамилия Кудерський — редкий случай среди славянских фамилий на -ский. В большинстве случаев формант -ский указывает на географическое происхождение (по названию места), но здесь он может скрывать как прозвище, так и этноним. Чтобы разобраться, придётся заглянуть в историю польско-украинского пограничья.

Первое, что бросается в глаза, — основа «Кудер-». Она не имеет прямого значения в русском или украинском языках, зато отчётливо слышится в польском «kudły» (космы, лохмы) и в украинских диалектах, где «кудері» или «кудрі» — кудри, вьющиеся волосы. Вероятнее всего, прозвище Кудерь давали человеку с кудрявой, непослушной шевелюрой. Такие прозвища были распространены повсеместно, но именно в западнорусских землях они могли закрепиться в фамилиях с польским суффиксом -ский.

Вторая, менее очевидная версия, связана с этнонимом «кудер». В некоторых польских источниках так называли выходцев из Литвы или Жемайтии (искажённое «куд» или «кудник»). Однако эта гипотеза слабая: для фамилий на -ский в Речи Посполитой было типично образовывать их от названий деревень, а не от народов. Если бы предок был литвином, его скорее назвали бы Литвин или Литвинов, а не Кудерський.

Интересна и словообразовательная модель. Фамилия образована от основы Кудерь, а не от топонима Кудери (такого села в известных источниках нет). Это говорит о том, что перед нами не дворянская фамилия от поместья, а более поздняя, крестьянская или мещанская, возникшая, когда прозвище главы семьи превратили в фамилию по польскому образцу. Носители такой фамилии — скорее всего, потомки ремесленников или крестьян из западных губерний Российской империи (Волынь, Подолье, Гродненщина), где польская культура влияла на оформление фамилий.

В написании «Кудерський» (с мягким знаком) сохранилась украинская фонетика: в русской традиции фамилия звучала бы как «Кудерский», а в польской — «Kuderski». Сегодня она встречается в основном в Украине и среди потомков эмигрантов, что подтверждает её западнославянские корни.