Фамилия Кудряшкин — один из тех случаев, когда прозвище предка почти наверняка описывало его внешность. В основе лежит прилагательное «кудрявый» — то есть вьющийся, кудрявый. Человек с заметными кудрями получал прозвище Кудряш, а его потомок, по русской традиции, становился Кудряшкиным.

Суффикс -к- в середине фамилии — уменьшительно-ласкательный. Прозвище Кудряшка могло относиться к ребёнку или к взрослому, которого называли с оттенком симпатии или иронии. Такая модель образования (основа на -а/-я + суффикс -к- + фамильный суффикс -ин) характерна для прозвищ, которые заканчивались на -а: Кудряшка → Кудряшкин. Фамилии на -ин в русском языке обычно указывали на принадлежность: «чей?» — «Кудряшкин», то есть сын или внук Кудряшки.

В отличие от более распространённых Кудрявцевых (от прямого прилагательного «кудрявый») или Кудряшовых (от прозвища Кудряш), фамилия Кудряшкин встречается реже. Она могла бытовать в тех регионах, где цокали или акали, но географическая привязка здесь слабая: Кудряшкины рассеяны по центральной России и Поволжью, без резкого преобладания в одной области.

Советский ономатолог Б. Унбегаун в своей классификации относил такие фамилии к группе, образованной от прозвищ, характеризующих внешность. Никакой другой, более сложной этимологии у Кудряшкина нет: версия о связи с названием ремесла или профессии (например, «кудряш» в значении «мастер по завивке») — натяжка, в словарях такое значение не зафиксировано. Прозвище осталось чисто описательным.

В дореволюционных метрических книгах фамилия фиксировалась в основном у крестьян и мещан. Дворянских родов Кудряшкиных не известно. Это не делает её менее интересной: за каждым таким прозвищем стоит конкретный человек, чьи кудри запомнились окружающим настолько, что стали родовым именем.