Фамилия Кудряшоов — редкий случай орфографической аномалии. В ней сдвоенная буква «о» в суффиксе, что сразу бросается в глаза. Обычно русские фамилии на -ов пишутся с одной «о»: Кудряшов, Петров, Смирнов. Двойное «оо» — почти наверняка результат ошибки в паспортном столе или при переписи населения. В XIX — начале XX века, когда фамилии записывали со слов, писарь мог механически удвоить гласную, и ошибка закрепилась в документах. Поэтому основная версия: Кудряшоов — это искажённый вариант фамилии Кудряшов.

Если же отбросить опечатку, основа фамилии прозрачна. В её центре — прозвище Кудряш, которое давали человеку с кудрявыми, вьющимися волосами. В русских говорах слово «кудряш» означало не только кудри, но и кудрявого человека, иногда с оттенком ласковости или иронии. Прозвище было распространённым и не указывало на профессию, а описывало внешность. От него образовали фамилию по стандартной модели: прозвище + суффикс принадлежности -ов (чей? — Кудряшов, то есть сын или потомок Кудряша).

С точки зрения географии, фамилия Кудряшов (а значит, и её вариант Кудряшоов) типична для центральных и южных регионов России, где чаще встречались прозвища по внешним признакам. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» Кудряшов упоминается как фамилия от прозвища, без указания на редкое сословие — её могли носить и крестьяне, и мещане, и купцы.

Что касается написания с двумя «о», оно не меняет ни происхождения, ни значения. Это чисто графическая особенность, которая может говорить о том, что предки носителя жили в местности с низкой грамотностью населения или фамилия прошла через несколько этапов переписей с ошибками. Сравните с однокоренными фамилиями: Кудрявцев (от «кудрявый»), Кудрин (от «кудри»), Кудряшов — все они указывают на одну и ту же примету предка. Так что, несмотря на странное удвоение, Кудряшоов остаётся в ряду «кудрявых» фамилий, просто с опечаткой в паспорте.