Фамилия Кудрявский — один из тех случаев, когда прозвище предка почти наверняка связано с его внешностью. В основе лежит прилагательное «кудрявый», то есть обладатель вьющихся, курчавых волос. Слово «кудерь» означало завиток, локон, и в народе о таких людях говорили с оттенком одобрения или лёгкой насмешки: «С радости кудри вьются, с печали секутся», «Одна кудря стоит рубля, другая — тысячи». Прозвище Кудрявый могло закрепиться и за щеголём, который специально завивал волосы, — в этом чувствуется ироничный подтекст.

Но есть и вторая, менее очевидная версия. Глагол «кудрить» в некоторых говорах означал «свертывать в кудель избитую шерсть», то есть подготавливать её для прядения. В таком случае прозвище могло перейти в профессиональное именование прядильщика. Однако для фамилии Кудрявский эта версия менее вероятна: внешний признак — более естественное и распространённое основание для прозвища, чем узкое ремесло.

Суффикс -ский в фамилии — ключевая деталь, которая отличает её от более частых русских фамилий на -ов/-ев (Кудрявцев). Форма на -ский типична для западноукраинских, польских и белорусских земель, а также для фамилий, которые в XIX веке получали выходцы из духовного сословия (семинарские фамилии). В случае с Кудрявскими нельзя утверждать однозначно, что фамилия именно семинарская: она могла возникнуть и как прозвищная, но уже в польско-литовской традиции, где суффикс -ский был распространён у шляхты и мещан.

Точное место и время появления фамилии установить сложно — процесс шёл несколько столетий, и разные ветви Кудрявских могли появиться независимо друг от друга в разных регионах. Ясно одно: это не случайное сочетание звуков, а живое напоминание о том, как в языке закреплялась самая заметная черта человека — его кудри.