Фамилия Кукарские — это типичный пример «географической» фамилии, которая закрепилась за человеком по месту его прежнего жительства. Её основа — название населённого пункта Кукарка или Кукарск, а суффикс -ский прямо указывает на дворянское или шляхетское происхождение: в старину такие фамилии чаще всего получали люди, владевшие землёй или служившие в тех местах.

Самая надёжная версия связывает фамилию с марийским миром. Топоним Кукарка происходит от названия родового объединения «кукар», что переводится как «крепкое поколение» или «нерушимое наследие». Так называли оборонительное городище одного из марийских родов. Позже, с переселением этнических групп, название перекочевало на новые территории — сегодня село Кукарка есть в Омской и Новосибирской областях, а деревни Кукарск встречаются в Марий Эл и на Урале. Предок носителей фамилии Кукарские, скорее всего, был выходцем из одного из этих мест.

Есть и другая гипотеза, менее популярная, но не лишённая оснований. В некоторых говорах слово «кукара» означало «живот» или «богатство». Если отталкиваться от этого значения, прозвище Кукарский могли дать либо человеку плотной комплекции, либо зажиточному хозяину, у которого «кукара» была полна. Однако эта версия уступает топонимической — слишком много на карте реальных Кукарок, чтобы списывать фамилию на бытовое прозвище.

Интересно, что фамилия Кукарские — не массовая, а редкая, штучная. Она не встречается в списках основных крестьянских фамилий центральной России, что подтверждает её локальный характер. В отличие от фамилий на -ов или -ин, которые образовывались от имён и прозвищ повсеместно, -ский выдаёт человека, который «оттуда», из конкретного места. Именно поэтому точное время и место возникновения фамилии назвать сложно: процесс перехода от прозвища к наследственной фамилии был долгим, и в каждом регионе он шёл по-своему.