Фамилия Куколкины — одна из тех, где за простым и даже игрушечным звучанием скрывается неожиданная глубина. В её основе лежит прозвище Куколка, а оно, в свою очередь, восходит к слову «кукла». Казалось бы, всё очевидно: предок мог получить такое прозвище за маленький рост, опрятный вид или за то, что был похож на нарядную фигурку. Но это лишь первая, самая поверхностная версия.

На деле у слова «кукла» в русских говорах было множество серьёзных, а порой и мрачных значений. В профессиональной среде, например у валяльщиков или других мастеровых, «куклой» называли болванку, форму для изделий — так могли прозвать человека плотного телосложения или того, кто работал с заготовками. В псковских говорах куклой именовали связку чистого льна весом около 20 фунтов — прозвище могло закрепиться за торговцем или крестьянином, который возил или продавал лён. А в калужских и орловских землях слово имело совсем другую окраску: там «кукла» означала знахарскую закрутку в хлебе, заговорённый колосьями завой, который колдун оставлял на порчу и гибель тому, кто его снимет. Прозвище Куколка в таком контексте мог получить человек, связанный с деревенской магией, знахарством или просто тот, кого подозревали в недобром глазе.

Кроме того, не стоит сбрасывать со счетов и бытовое значение: «куколкой» в народе нередко называли щеголеватую, нарядно одетую женщину. В таком случае фамилия могла перейти от матери к детям — по материнской линии, что для русских фамилий на -ин встречается реже, но вполне закономерно.

Фамилия образована по стандартной модели: прозвище на -а (Куколка) плюс притяжательный суффикс -ин, указывающий на принадлежность («чей?» — Куколкин, то есть сын или потомок Куколки). Форма множественного числа — Куколкины — характерна для семейных прозвищ и закрепилась в документах, когда речь шла о целом роде или домохозяйстве.

Словообразовательная модель здесь простая, а вот семантика — запутанная. Поэтому, в отличие от многих «прозрачных» фамилий, у Куколкиных нет одной единственной правды. Можно лишь сказать, что их предок был заметным человеком в своей среде: либо мастеровым, либо торговцем льном, либо деревенским знахарем, либо просто опрятным и статным человеком. О точном месте и времени возникновения фамилии говорить сложно — процесс формирования русских фамилий был долгим, и такие прозвища могли закрепиться в разных губерниях независимо друг от друга.