Фамилия Кукшалов образована от прозвища или мирского имени Кукшал. В его основе лежит древнерусское слово «кукша» — так называли птицу семейства врановых, лесную сойку с серо-бурым оперением. В говорах «кукша» имела и переносное значение: неопрятный, неряшливый человек, а в некоторых регионах — вялый, сонный. Суффикс -ал- в прозвище Кукшал характерен для северных и северо-западных русских говоров (сравните: ковыряла, зевала), он придаёт слову оттенок деятеля по характерному признаку. Таким образом, Кукшал — это человек, которого окружающие прозвали за сходство с птицей или за манеру поведения.

Фамилия Кукшалов — типичная патронимическая модель на -ов, означающая «сын Кукшала». Такие фамилии закрепились в центральных и северных областях России, особенно в среде крестьянства, где мирские имена и прозвища были обычны до XVIII века. Поскольку «кукша» — слово нередкое в диалектах, фамилия могла возникнуть независимо в разных местах, но её основной ареал — Вологодчина, Архангельская область, а также территории бывшего Новгородского княжества.

Любопытно, что в ономастике существует и более редкая версия: связь с тюркским именем Кукшал, где «кук» означает «синий» или «небесный». Однако для русской фамилии Кукшалов эта гипотеза менее убедительна — во-первых, суффикс -ал- нехарактерен для тюркских заимствований в русской антропонимии, во-вторых, фамилия не имеет географического тяготения к южным или восточным регионам, где такое влияние было бы заметно.

В исторических документах фамилия встречается с XVII века. Например, в переписных книгах Вологодского уезда 1678 года упоминается крестьянин Кукшалко Фёдоров — это одна из ранних фиксаций прозвища, от которого впоследствии пошла фамилия. Носители фамилии Кукшалов, как правило, потомки государственных или монастырских крестьян Русского Севера, где мирские имена держались дольше всего.