Фамилия Кулешир — редкая и неочевидная. Если фамилии на -енко вроде Иваненко прямо указывают на отца («сын Ивана»), то здесь основа неясна, а суффикс -ир встречается в русских фамилиях крайне редко. Скорее всего, перед нами не исконно славянская модель, а адаптация иноязычного прозвища или имени.

Наиболее вероятная версия связывает фамилию Кулешир с тюркским или арабским миром. В основе может лежать слово «кулеш» — в тюркских языках так называли жидкую кашу или похлёбку из пшена. Но суффикс -ир здесь не уменьшительный и не патронимический (не «сын Кулеша»). Скорее, это переосмысление личного имени Кулеш (или Кулеш-ир) — возможно, прозвища человека, который любил или варил кулеш. Однако есть и другая гипотеза: фамилия могла возникнуть от арабского имени Кулейш (или Курайш) — названия знатного племени, из которого происходил пророк Мухаммед. При переходе в русскую среду имя могли «обрусить», добавив типичное фамильное окончание -ир, хотя такая модель нетипична.

Регионально фамилия Кулешир встречается крайне редко, в основном на юге России и в Поволжье — в зонах активных контактов с тюркскими народами. Это косвенно подтверждает версию о тюркском или арабо-тюркском происхождении. Сословно носители такой фамилии могли быть как крестьянами (прозвище по еде), так и выходцами из служилых татар или кавказских народов, принявших православие.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Кулешов, Кулешин — показывает, что суффикс -ир стоит особняком. Кулешов и Кулешин образованы стандартно: от прозвища Кулеш через суффиксы -ов и -ин. Кулешир же выбивается из ряда, что и делает фамилию уникальной. Скорее всего, это не вариант Кулешова, а отдельная фамилия, возникшая независимо от другого корня или в результате искажения исходной формы.