Фамилия Куплёвская звучит как типичная «географическая» фамилия, образованная от названия места. Суффикс -ск- указывает на связь с местностью: такую фамилию получал либо помещик, владевший деревней Куплёво или Куплево, либо выходец из такого села, которого записывали как «Куплёвский» — то есть «тот, кто из Куплёва». В женском роде фамилия закрепилась как Куплёвская.

Основа фамилии — корень «купл-», который в русских говорах мог иметь два значения. Первое и самое очевидное — от глагола «купить», «купля». Это могло быть прозвище человека, которого когда-то купили (например, вольного холопа или выкупленного пленника), либо того, кто занимался куплей-продажей, торговал. Второе значение — диалектное: в некоторых регионах «купля» означала межевой знак, границу участка, или даже небольшую рощу. В этом случае название деревни Куплёво могло произойти от такого географического термина.

С точки зрения словообразования интересен переход от топонима к фамилии. Если бы фамилия происходила напрямую от прозвища Купля, мы бы ждали форму Куплев или Куплин (по модели «отца — сына»). Форма на -ский — более поздняя и часто аристократическая или полуаристократическая, но в случае Куплёвской она, скорее всего, указывает на мещанское или крестьянское происхождение из конкретного села. По переписям XIX века фамилия Куплевские встречалась в западных губерниях Российской империи, особенно на территории современной Беларуси и Смоленщины, где топонимы с корнем «купл-» нередки.

Фамилия редкая, носителей мало. Однокоренные варианты — Куплев, Куплеватов, Купляков — встречаются чаще, но Куплёвская сохраняет чёткую связь с местом, а не с профессией или личным прозвищем. Спорных версий здесь почти нет: основная гипотеза — топонимическая, и она же самая правдоподобная, поскольку в ономастических словарях (например, у Б. Унбегауна) фамилии на -ский редко выводят напрямую из прозвищ без географической привязки.