Фамилия Купыра — редкий случай, когда прозвище перешло в фамилию почти без изменений, минуя типичные суффиксы. В ней нет ни -ов, ни -ин, ни -ский: окончание -а указывает, что перед нами субстантивированное прилагательное или, что вероятнее, исходное прозвище мужского рода на -а (по типу «Сапога», «Сирота»). Такая модель характерна для украинских и южнорусских фамилий, где прозвища нередко застывали в именительном падеже.

Значение прозвища прозрачно: в диалектах «купыра» — заросли кустарника, коряжистый куст, а в переносном смысле — неопрятный, взлохмаченный человек или тот, кто «купырится», то есть ершится, сердится. В. И. Даль фиксирует слово «купырь» как название растения (дягиль, борщевик), но в фамилии, скорее всего, закрепился бытовой, а не ботанический смысл. Вряд ли предка прозвали в честь травы — скорее за внешность или характер.

Географически фамилия тяготеет к западнорусским и украинским землям. Встречается в Брянской, Смоленской областях, а также на Черниговщине и Полтавщине — там, где говор был «акающим» и окончание -а в мужских прозвищах не резало слух. В XIX веке носители Купыра числились в основном среди государственных крестьян и казаков, то есть сословий, где прозвища дольше сохранялись в быту до официального закрепления фамилии.

Интересно, что фамилия не имеет однозначного «двойника» с суффиксом. Варианты Купыров или Купырин встречаются редко и явно вторичны — их могли дать детям уже после того, как самого Купыру переписали в ревизскую сказку. Это косвенно подтверждает, что исходная форма бытовала именно как уличное прозвище, а не как кабинетное изобретение писаря.

Споров вокруг корня немного. Версия о связи с польским «kupić» (купить) или «kupiec» (купец) не выдерживает критики: фонетически «Купыра» отстоит от этих слов дальше, чем от диалектного «купырь». Скорее всего, перед нами чисто восточнославянское образование, родственное словам «купа» (груда, куст) и «купыркаться» (возиться, копошиться). Прямых указаний на профессию или ремесло основа не даёт — только на человеческие качества или внешность.