Фамилия Кущевой — один из тех случаев, когда географическая привязка оказывается убедительнее, чем попытка вывести прозвище из абстрактного существительного. Основа здесь — «куща»: слово, которое в русских говорах означало не только «шалаш» или «беседка» (как в библейском «куща»), но и «заросли», «густой кустарник», а в южных диалектах — «хутор», «отдельное поселение». Именно последнее значение, скорее всего, и легло в основу фамилии. Человек из такого хутора, житель отдалённого места среди зарослей, легко мог получить прозвище Куща, а его потомки — фамилию Кущевой.

Обратите внимание на суффикс. В русской ономастике фамилии на -евой, -овой (вроде Кущевой, Грозевой, Боровой) встречаются реже, чем стандартные -ов/-ев, и часто указывают на притяжательное значение с оттенком принадлежности к месту. Кущевой буквально значит «принадлежащий к Куще» или «выходец с Кущи». Это модель, характерная для южнорусских и украинских земель, где топонимы и прозвища, образованные от названий урочищ, охотно переходили в фамилии без дополнительных уменьшительных суффиксов.

В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) эта модель описывается как «адъективная», то есть фамилия осталась в форме полного прилагательного. В отличие от фамилий на -ин или -ский, она не требует реконструкции сложного родства — она прямо говорит: предок был тем, кого называли Куща, или жил в местности с таким названием. Спорных версий здесь немного: иногда пытаются связать фамилию с украинским «кущ» (куст), но это та же основа, только с другим диалектным оттенком.

Социальный контекст фамилии — скорее крестьянский или казачий. В среде донских и запорожских казаков прозвища по месту жительства и роду занятий были нормой, а суффикс -евой нередко закреплялся в документах именно за людьми «с хуторов». Встречается Кущевой и на Кубани, что подтверждает южный след. Фамилия не относится к числу аристократических или дворянских — её носители, как правило, были вольными поселенцами или государственными крестьянами южных окраин России.

Написание через «е» (Кущевой) — единственное литературное. Вариант «Кущовой» встречается в бытовой речи, но не закрепился в документах, так как ударение в исходном слове «куща» падает на первый слог, и суффикс под ударением не оказывается.