Фамилия Кущевский — типичный пример того, как прозвище или географическое название превратилось в фамилию польского или западнорусского образца. Суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение, но в XIX веке такие фамилии активно перенимали и крестьяне, и духовенство, так что сословный признак здесь уже не строгий.

Основа фамилии — слово «кущ» или «куща». В древнерусском и украинском языках «куща» означала шалаш, балаган, временное жильё из веток, а также густой кустарник, чащу. В белорусских говорах «кущ» — это куст. Таким образом, Кущевский — это человек, живший в зарослях, у кустарника, либо тот, кто строил шалаши. Второй, менее вероятный вариант — прозвище от глагола «кущевать» (ночевать под открытым небом, в кустах), что могло закрепиться за бродягой или пастухом.

Географически фамилия тяготеет к юго-западу России, Украине и Белоруссии. В Польше встречается вариант Kuszewski, который мог образоваться от названия населённого пункта Кушево или Кушева. На территории Российской империи в списках дворянских родов Кущевские не значатся — это скорее фамилия мещан, казаков или однодворцев. Известен литератор Иван Кущевский (1847–1876), сибирский писатель-разночинец, автор романа «Николай Негорев», что указывает на демократическую, недворянскую среду.

Если сравнивать с однокоренными: Кущёв (с суффиксом -ов) — более простой, «мужицкий» вариант, а Кущевский — более книжный, «панский» по форме. Разница в том, что в первом случае фамилия прямо указывает на отца («чей сын?»), а во втором — на местность или прозвище («из какого места?»). В украинском языке есть и фамилия Кущ — без суффикса, что характерно для казачьей среды.

В современном русском языке фамилия редкая, встречается в Краснодарском крае (станица Кущёвская, топоним, скорее всего, того же корня) и в центральных областях.