Фамилия Кутарай — редкая и не сразу читаемая. Её звучание и написание выдают нерусское происхождение, и это тот случай, когда географическая привязка важнее этимологии. Встречается она почти исключительно на западе России, в Брянской и Смоленской областях, а также в прилегающих районах Беларуси и Украины. Это зона активных балто-славянских языковых контактов, и именно балтский след в фамилии Кутарай видится наиболее вероятным.

Основа фамилии — «кутар» или «кутара». В литовском языке есть слово kutaras — «клок, пучок, мохнатый кусок», а также глагол kutenti — «щекотать, тормошить». Прозвище Кутарай могли дать человеку с взлохмаченными волосами или неопрятной одеждой, либо, в переносном смысле, — непоседе, «ершу». Суффикс -ай в финале — не русский, а типичный для литовских и латышских фамилий показатель множественного числа или принадлежности (ср. литовские фамилии на -ай: Будрай, Мажай). В русской среде такое окончание воспринимали как неизменяемое, и фамилия застыла в форме Кутарай, не склоняясь по падежам как типичная славянская.

Версия о происхождении от тюркского kutur («бешеный, взбешённый») менее убедительна. Тюркские заимствования в этом регионе единичны, а суффикс -ай для них нехарактерен. Славянская же этимология (от «кутать» — укутывать) дала бы форму Кутаров или Кутаев, но не Кутарай. Поэтому балтский корень — самое обоснованное объяснение.

Социальный статус первых носителей, скорее всего, был крестьянским. Фамилия недворянская, без суффиксов -ский или -ов, типичных для высших сословий. Она закрепилась в пограничных землях Речи Посполитой и Российской империи, где балтское население постепенно славянизировалось, но оставило в фамилиях следы своего языка. Сегодня Кутарай — фамилия штучная; её носители, вероятно, всё ещё живут в тех же местах, где прозвище дали их предку несколько веков назад.