Фамилия Кутейкин — один из тех случаев, когда за привычным звучанием стоит не одна, а две совершенно разные истории. Если разбирать её по косточкам, на поверхность выходит сразу два возможных корня, и оба имеют право на жизнь.

Первый и самый распространённый вариант ведёт к прозвищу Кутейка, которое давали церковнослужителям. Связь здесь прямая: основа — слово «кутья», поминальная каша из цельных зёрен пшеницы или ячменя. В народе за священниками и дьячками закрепилась ироничная репутация людей, которые не прочь отведать этой каши на поминках. Так что Кутейкой могли назвать служителя церкви — без злого умысла, скорее по-свойски, с намёком на его «профессиональную» причастность к обрядам.

Вторая версия грубее и прозаичнее. Она отталкивается от глагола «кутить» — но не в значении «кружить, крутить», а в переносном: «пьянствовать, буянить, жить очертя голову». В народе говорили: «Кути и мути — да норови, кабы самому уйти!» Так что Кутейкой вполне могли окрестить отчаянного гуляку или задиру. Оба варианта — и «поповский», и «разгульный» — существовали в живой речи параллельно, и понять, какой именно лёг в основу конкретной фамилии, без глубоких генеалогических изысканий почти невозможно.

Фамилия построена по классической восточнославянской модели: суффикс -ин указывает на принадлежность — «чей?» — «Кутейкин» значит «сын Кутейки». В XV–XVII веках такие прозвища нередко вытесняли крестильные имена не только в быту, но и в официальных бумагах, поэтому фамилия могла закрепиться за родом довольно рано. Стоит заметить, что фамилия эта недворянская и не купеческая — её носители, скорее всего, происходили из духовного сословия или крестьянской среды, где прозвища передавались по наследству особенно цепко.