Фамилия Кутыраев — редкий случай, когда в основе лежит не имя и не профессия, а, скорее всего, прозвище по характеру или поведению. Суффикс -ев указывает на стандартную русскую патронимическую модель, но не от крестильного имени, а от прозвища Кутырай.

Ключ к разгадке — слово «кутырь». В русских говорах, особенно южных и курских, так называли человека с большим животом, толстяка, или, напротив, неповоротливого, нерасторопного. Ещё одно значение — «кутырь» как вид пузатого сосуда или мешка. Вполне вероятно, что прозвище Кутырай дали либо дородному человеку, либо тому, кто «набивал себе брюхо», то есть был обжорой или просто любил плотно поесть. Ономаст Б. Унбегаун в своём словаре упоминает фамилию Кутырев, образованную от того же корня.

Менее вероятная, но допустимая версия — связь с диалектным глаголом «кутырить» (мутить, мешать, делать кое-как). Тогда Кутыраев — потомок человека, который работал небрежно, «тяп-ляп», или, наоборот, был суетливым, всё время «кутырил» дела. В любом случае, фамилия не дворянская и не церковная — она вышла из крестьянской или посадской среды, где прозвища давали метко и без прикрас.

Географически фамилия тяготеет к югу России — Курской, Воронежской, Ростовской областям, где слово «кутырь» было в ходу. Встречаются варианты написания Кутырев и Кутырёв, но Кутыраев — форма с более явным прозвищным суффиксом -ай, который часто придавал основе оттенок просторечия или насмешки (ср. Гуляй, Ломай, Бодай). Сегодня носителей фамилии немного, что делает её своеобразным маркером южнорусского говора и бытовой наблюдательности предков.