Фамилия Ластовские (в мужском роде — Ластовский) — это памятник славянской словесной культуры, в основе которого лежит прозвище или мирское имя Ласт. В отличие от многих фамилий, образованных от крестильных имён, эта прямо указывает на род занятий или имущественное положение предка.

Корень «ласт» в старорусском языке означал не часть тела, а меру сыпучих тел — двенадцать четвертей зерна или муки. Человек, получивший прозвище Ласт, скорее всего, имел дело с торговлей хлебом: либо сыпал зерно этой мерой, либо владел таким количеством товара. Отсюда и основная версия: предок Ластовских принадлежал к купеческому сословию.

Купечество в Российской империи XVIII–XIX веков было привилегированным «третьим сословием» после дворянства и духовенства. «Жалованная грамота городам» 1785 года закрепила за купцами освобождение от подушной подати и телесных наказаний, а верхушка сословия не знала рекрутчины. Принадлежность к гильдии определялась размером объявленного капитала, с которого ежегодно платили 1% — гильдейский сбор. С конца XVIII века купечество делилось на три гильдии, и доступ в него для крестьян и мещан был затруднён. К началу XX века границы размылись: многие разбогатевшие купцы получали дворянство, а их ряды пополняли выходцы из низов. Именно из этой среды — торговой, финансовой и промышленной буржуазии — скорее всего и вышел тот самый Ласт, чьё прозвище закрепилось за потомками.

Суффикс -ск- в фамилии Ластовский типичен для польской, украинской и западнорусской традиции (так называемые «шляхетские» фамилии). Он указывает либо на принадлежность к определённой местности (например, выходец из села Ластово), либо на более высокий социальный статус носителя по сравнению с фамилиями на -ов и -ин. В любом случае, окончательную точку в вопросе, где именно жил первый Ластовский — в Великом княжестве Литовском, на Волыни или в центральной России — могут поставить только серьёзные генеалогические изыскания. Однако ясно одно: фамилия хранит память о человеке, чья жизнь была связана с хлебной торговлей и мерой «ласт».