Фамилия Легенькие (также встречается написание Лёгенькие) — редкий пример фамилии в форме множественного числа, типичной для северных и центральных областей России. Такие фамилии на -их/-ых, как правило, закреплялись за целой семьёй или династией и отвечали на вопрос «чьи будете?»: Легенькие — то есть «из семьи Легенького».

В основе фамилии лежит прозвище Легенький, образованное от прилагательного «лёгкий». У этого слова в русских говорах было несколько значений. Человек мог получить такое прозвище за худощавое телосложение — «лёгкий на подъём», подвижный и расторопный. В некоторых диалектах «лёгкий» означало также «весёлый, беззаботный» или, напротив, «поверхностный, неосновательный». Поэтому прозвище могло относиться и к характеру, и к внешности.

Форма Легенькие (через «е» в первом слоге) — не ошибка, а отражение живого произношения: в безударной позиции «ё» переходило в «е», и на письме это закрепилось. Такие фонетические варианты обычны для фамилий, сложившихся в устной традиции до того, как их начали фиксировать в документах.

Фамилия Легенькие — памятник славянской антропонимии, в котором соединились и прозвищная традиция, и северорусская модель фамильного суффикса. Точное время и место её возникновения требуют отдельного генеалогического изучения, но ясно, что предки носителей этой фамилии жили в среде, где прозвища давались метко и по делу — за лёгкость нрава, походки или телосложения.