Фамилия Лепесей — редкий пример, когда прозвище превратилось в фамилию почти без изменений, сохранив исходную форму. В её основе лежит глагол «лепетать» — говорить невнятно, путано, а также болтать вздор. Соответственно, Лепесеем в деревне могли назвать болтуна-пустобая, человека, который мелет языком без умолку. Но у прозвища был и другой оттенок: так нередко дразнили мямлю, нерешительного и неуверенного в себе человека. Третья версия — косноязычный сплетник, чьи россказни было трудно разобрать.

Обратите внимание на суффикс -ей. В русских фамилиях он встречается нечасто (сравните с фамилиями Копей, Брызгей). В данном случае он выполняет роль прозвищного окончания, закрепившегося за человеком как кличка. Если бы фамилия оформлялась по стандартной модели «чей сын?», мы бы получили Лепесеев (с суффиксом -ев). Но форма Лепесей осталась «застывшим» прозвищем — так называли самого носителя, а не его потомство. Это указывает на то, что фамилия могла сложиться поздно, уже в XIX веке, когда прозвища иногда переходили в паспорта без дополнительных суффиксов.

Географически фамилия тяготеет к западным и юго-западным регионам России, где украинское или белорусское влияние сильнее. В украинском языке глагол «лепетати» имеет то же значение — «лепетать, бормотать», а суффикс -ей в прозвищах там встречается чаще, чем в северорусских землях. Поэтому можно предположить, что предки Лепесеев — выходцы из западнорусских или малороссийских губерний.

Таким образом, фамилия Лепесей — не про род занятий, а про речевую манеру или характер. Ваш предок мог быть либо словоохотливым болтуном, которого слушали с улыбкой, либо, наоборот, невнятным тихоней, чью речь приходилось переспрашивать.