Фамилия Лейбовский — одна из тех, где корень ясен, а вот история его появления в фамилии требует разбора. Основа здесь — «Лейб», и это почти наверняка не случайное созвучие, а указание на еврейское происхождение. В ашкеназской традиции Лейб (идиш «лойб» — лев) было распространённым мужским именем, часто дававшимся как дополнительное, «защитное» имя. От него пошли десятки фамилий: Лейбович, Лейбман, Лейбзон и, конечно, Лейбовский.

Суффикс «-ский» (или «-овский») в этой фамилии работает как типичный топонимический или посессивный формант. В восточноевропейской еврейской ономастике конца XVIII–XIX века, когда фамилии закреплялись массово, «-ский» часто указывал на место: человек из местечка или города, название которого было связано с корнем. Например, мог существовать населённый пункт Лейбово, Лейбовка или Лейбы в черте оседлости (на территории современных Польши, Украины, Беларуси). Тогда Лейбовский — «тот, кто из Лейбова».

Но есть и вторая, более прямая версия. Суффикс «-овский» мог присоединяться прямо к имени Лейб, образуя фамилию по модели «чей?» — «Лейбовский» как «принадлежащий Лейбу», то есть сын или потомок Лейба. Такая модель встречалась реже, чем «-ович», но в некоторых регионах (особенно в Царстве Польском и на Волыни) была вполне обычна. Таким образом, предок носителя фамилии мог быть просто Лейбом, а его дети или внуки при получении фамилии стали Лейбовскими.

Важно отличать эту фамилию от похожей, но не родственной — Лябовский. Последняя обычно восходит к польскому «lubić» (любить) или к топонимам вроде Любовь/Любовль. В фамилии Лейбовский звук «й» после «е» — ключевой: он прямо указывает на идишский корень. Встречается написание через «и» — Лийбовский — но это уже результат адаптации в русской записи.

Сословно фамилия не привязана к дворянству: Лейбовские — это в основном мещане и купцы из западных губерний Российской империи. Встретить её можно в метрических книгах синагог Киева, Житомира, Варшавы, а после эмиграции конца XIX — начала XX века — в документах США и Аргентины. В России сегодня фамилия редкая, но не исчезнувшая.