Фамилия Липайкин — хороший пример того, как редкая модель словообразования может рассказать о происхождении больше, чем очевидный корень. На первый взгляд основа «Липай» кажется производной от дерева «липа», но суффикс -ай- указывает на другой механизм: в русских фамилиях так часто образовывали прозвища от глаголов. Скорее всего, в основе лежит диалектный глагол «липать» — льнуть, приставать, навязчиво просить. Человек, которого дразнили Липаем, мог быть назойливым или, наоборот, очень ласковым, «липнущим» к людям. Суффикс -ай- в прозвищах (ср. Ломай, Бодай, Стреляй) придавал действию активный, даже повелительный оттенок.

Фамилия образовалась по стандартной модели: к прозвищу Липай добавили притяжательный суффикс -кин, указывающий на принадлежность («чей?» — Липайкин сын, внук). Это характерно для северных и центральных областей России, где -ин и -кин преобладают над -ов. Встречаются однокоренные фамилии Липаев, Липатов, Липатовский, но Липайкин стоит особняком из-за редкого суффикса в основе.

Есть менее вероятная версия: от уменьшительной формы канонического имени Ипатий (разговорное Липат, Липай). Но тогда фамилия звучала бы как Липатьев или Липатов, а вариант с -ай- и -кин — скорее народное переосмысление, когда имя переделали в прозвище. В любом случае, предок носителя фамилии был человеком с яркой поведенческой чертой — либо настырным, либо душевным «прилипалой», что и закрепилось в родовом имени.

Географически фамилия редкая, встречается точечно в Поволжье и на Урале, что подтверждает её позднее закрепление (XVII–XVIII века), когда крестьянам массово давали фамилии по прозвищам. В дворянских родословных она не зафиксирована — это стопроцентно крестьянская или мещанская фамилия, без претензий на знатность.