Фамилия Магайская — относительно редкая, и её происхождение напрямую связано с географией. Скорее всего, перед нами типичная «топонимическая» фамилия, которую получил человек, чьи предки жили в населённом пункте с названием Магай или Магая. Такие фамилии на -ский/-ской в старину часто давали дворянам по названию их поместья или выходцам из определённой местности, чтобы указать на их корни.

Вероятнее всего, речь идёт о селе Магай (или Магая). Наиболее известный топоним с таким корнем находится в Крыму: это бывшее село Магай (ныне — часть более крупного населённого пункта или вовсе исчезнувшее). В тюркских языках, в том числе крымскотатарском, слово «магай» может означать «сильный», «могучий» или быть вариантом личного имени. Поэтому основа фамилии может восходить либо к названию села, которое, в свою очередь, получило имя от своего основателя или природной характеристики, либо к прозвищу человека — Силач, Могучий.

Модель образования проста: к основе «Магай» добавили типичный для русских фамилий суффикс притяжательного прилагательного -ск-, а окончание -ая указывает на женский род. В современном употреблении форма «Магайская» чаще всего воспринимается как женский вариант фамилии (мужской — Магайский), хотя в исторических документах такая форма могла закрепиться за целым родом. Если искать аналогии, то это фамилия того же типа, что и Толстая, Донская или Смоленская — то есть указывающая на место, а не на ремесло или отчество. Встречается она преимущественно в южных регионах России и на Украине, что косвенно подтверждает крымскую или черноморскую версию происхождения.