Фамилия Мандровский — типичный пример отчества второго порядка, построенного по модели «прозвище + суффикс -ов + суффикс -ский». Если разобрать цепочку, то Мандровский — это сын Мандрова и внук человека по прозвищу Мандр. Суффикс -ский в русских фамилиях чаще указывал на дворянское или шляхетское происхождение, но к XVIII–XIX векам он распространился и среди крестьян, особенно в западных и южных губерниях. Поэтому носитель фамилии мог быть как выходцем из служилого сословия, так и простым крестьянином, чью фамилию образовали по польской или украинской модели.

Корень мандр- восходит к южнорусскому и западнославянскому глаголу «мандровать» — «путничать, идти в путь». В польском языке mandrować означает «странствовать, бродить», и это слово проникло в говоры Украины и юга России. Прозвище Мандр могли дать человеку, который много путешествовал, был любознателен или вёл бродячий образ жизни. Однако есть и вторая, менее романтичная версия: в некоторых говорах «мандра» означала «докучливый, настойчивый человек». Тогда прозвище указывало не на страсть к дорогам, а на упрямый, временами надоедливый характер — такой, кто «допекает» окружающих, пока не добьётся своего.

Не исключено, что фамилия имеет топонимическое происхождение. В Белгородской области, в Валуйском районе, есть село Мандрово. Оно стоит на реке Оскол и известно с XVII века как слобода черкас (переселенцев с Украины). Выходца из этого села или его окрестностей могли прозвать Мандровским — по месту жительства. Такая модель особенно характерна для южнорусских и украинских земель, где фамилии на -ский часто давали по названию села или хутора.

Так что у фамилии Мандровский — два равноправных пути. Либо предок был странником или настойчивым человеком по прозвищу Мандр, либо он происходил из села Мандрово. Обе версии сходятся на юге России и Украине, где слово «мандровать» было в ходу, а топоним Мандрово существует до сих пор.