Фамилия Матвеевский принадлежит к пласту русских фамилий, которые обязаны своим появлением церковной среде. Её основа — каноническое имя Матвей (в церковнославянской традиции — Матфей), которое пришло на Русь вместе с христианством. Имя это древнееврейского происхождения и в переводе означает «дарованный Богом», «дар Яхве».

Ключ к пониманию фамилии — в её суффиксе. Формант -евский резко отличается от более массовых русских фамильных суффиксов -ов и -ин, которые указывают на принадлежность отцу («чей ты будешь?»). Окончание -ский изначально имело иное значение: оно указывало на связь с местностью, церковью или владением («какой?», «откуда?»). В среде духовенства этот суффикс прижился особенно прочно. С конца XVII века, когда церковь начала массово присваивать фамилии выпускникам семинарий, именно -ский стал их отличительным знаком. Семинарские фамилии часто образовывались не от имени отца, а от названия храма, где служил предок, или от имени святого, которому этот храм был посвящён.

Поэтому наиболее вероятно, что предок носителя фамилии Матвеевский был либо священником, либо дьячком при церкви Святого апостола Матфея, либо воспитывался при такой церкви. Сын или воспитанник человека, связанного с этим храмом, получал прозвание «Матвеевский» — то есть «относящийся к церкви Матвея». Это не родовая связь с конкретным человеком по имени Матвей, а скорее указание на духовный статус и место служения.

Существует и более простая, бытовая версия. В крестьянской среде фамилии на -ский тоже встречались, хоть и реже, и тогда они могли указывать на выходца из деревни, носившей название вроде Матвеево или Матвеевка. В этом случае фамилия отвечала бы на вопрос «откуда родом?». Однако для таких «географических» фамилий чаще использовалась форма Матвеев, а форма на -ский в массе своей осталась за духовным сословием. Эта версия правдоподобнее: семинаристы, получая фамилию по названию своего прихода, нередко меняли окончание, превращая «Матвеев» в более книжное «Матвеевский».

Точное время и место возникновения фамилии установить сложно: процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий, а духовные фамилии нередко менялись при переводе семинариста в другой приход или при поступлении в академию. Но сама фамилия Матвеевский — это живой памятник той эпохе, когда имя человека определяло не столько его род, сколько его место в церковной иерархии и культурной жизни славянского мира.