Фамилия Матвеевских — редкий случай, когда фамилия образована не от имени, а от другой фамилии. В основе лежит имя Матвей, но не напрямую. Сначала от него появилась стандартная патронимическая фамилия Матвеев (чей сын? — Матвеев). А уже от неё, по модели «чей будешь?», возникла форма Матвеевских — то есть «из семьи Матвеевых». Такую конструкцию называют «фамилия-прилагательное во множественном числе родительного падежа».

Суффикс -ских (а в старом написании -скихъ) — северный и сибирский маркер. В центральной России и на юге предпочитали суффиксы -ов/-ев или -ин, а вот в Архангельской, Вологодской, Вятской губерниях и за Уралом была распространена модель на -их и -ских. Фамилия Матвеевских почти наверняка родом оттуда. Носители такой фамилии — потомки одного крестьянина или мещанина, которого в документах записали не как Ивана Матвеева, а как Ивана Матвеевских, указывая на его принадлежность к роду Матвеевых.

Иногда встречаются двойные версии происхождения: якобы фамилия могла возникнуть от прозвища Матвеевский, данного по названию села или владельца (например, село Матвеевское). Но это менее вероятно: в таком случае форма была бы Матвеевский, а не Матвеевских. Окончание -ских однозначно указывает на родовую, а не топонимическую модель.

В метрических книгах XIX века фамилия писалась двояко: Матвеевскій и Матвеевскихъ. Разнобой объясняется тем, что церковные писаря не всегда понимали, как склонять фамилию. Крестьяне и сами могли называть себя «Матвеевские», а в официальные бумаги попадало то «Матвеевских», то «Матвеевский». Устойчивое написание закрепилось уже в советских паспортах.