Фамилия Мещерские почти наверняка указывает на географическое происхождение рода, а не на характер предка. Вопреки распространённому мнению, она не имеет отношения к городу Мещерск (такого города нет), а связана с обширным историческим регионом, который называли Мещерой. Это земли к востоку от Москвы, в бассейне реки Оки, частично захватывающие современные Рязанскую, Тамбовскую и Пензенскую области. Выходец из этих мест получал прозвище Мещерский, то есть «тот, кто с Мещеры». Такой способ именования — по названию местности, откуда человек пришёл, — один из самых древних в славянской традиции, и он прямо отвечает на вопрос, кем могли быть предки: переселенцами с этих земель.

Менее убедительная версия выводит фамилию из диалектного слова «мещерый». В саратовских говорах так могли сказать о человеке неучтивом или неуклюжем. Но эта гипотеза выглядит вторичной: прозвище по недостатку характера редко становилось основой для фамилии целого рода, тогда как привязка к конкретной территории — типичный и очень устойчивый мотив. К тому же само слово «мещерый», скорее всего, произошло от того же названия местности, но уже в переносном смысле, поэтому версия о географическом корне остаётся основной.

Фамилия закрепилась в форме притяжательного прилагательного с суффиксом -ск-, который в славянской ономастике традиционно маркировал принадлежность к месту или роду. Такая модель характерна для древнейших княжеских и боярских фамилий, но ею пользовались и простые люди, переселявшиеся из одного региона в другой. В случае с Мещерскими мы видим именно этот архаичный пласт: фамилия не выросла из крестильного имени или ремесла, а буквально «приклеилась» к человеку по месту его происхождения.

Стоит отметить, что в истории известен княжеский род Мещерских, который вёл своё начало от ширинских князей, служивших татарским ханам, а позже перешедших на службу к московским государям. Но это лишь одна ветвь носителей фамилии. Гораздо больше людей с фамилией Мещерский или Мещерская не имели отношения к аристократии и получили её именно потому, что их предки покинули Мещеру и осели в другом месте, где их по этому признаку и опознавали.

Точное время возникновения фамилии назвать сложно: процесс её закрепления растянулся на несколько столетий, примерно с XV по XVII век. Но сам факт, что она сохранилась и дошла до нас, говорит о том, что когда-то предки носителей этой фамилии были тесно связаны с одним из самых интересных пограничных регионов Древней Руси — Мещерой, где веками смешивались славянские, финно-угорские и тюркские влияния.