Фамилия Мещерский чаще всего звучит как аристократическая, и не зря: её носит древний княжеский род, ведущий начало от выходцев из Мещёры. Но в основе лежит не личное имя и не прозвище, а географическое название целого края. Мещера — это историческая область на стыке нынешних Московской, Владимирской, Рязанской и Тамбовской областей, земля, где издавна жили финно-угорские племена мещера, давшие ей имя. Тот, кто владел этими землями или происходил оттуда, получал определение «мещерский», то есть «относящийся к Мещере». Отсюда же пошли названия городов Касимов и Егорьевск, которые когда-то входили в этот край.

Модель образования здесь — типичная для русской аристократии: суффикс -ский указывал на территориальную принадлежность. По такому же принципу строились фамилии Волконский, Вяземский или Трубецкой — по названию реки или удела, которым владел род. Поэтому для носителей фамилии Мещерский предки почти наверняка были служилыми людьми, князьями или боярами, получившими землю в Мещере и взявшими её имя как родовое.

Есть, впрочем, и другая версия, менее правдоподобная. Она возводит фамилию к слову «мещерый», которое в саратовских говорах означало «неучтивый, невежливый; неуклюжий человек». Соблазн объяснить фамилию прозвищем велик, но против этой гипотезы говорит сам характер фамилии: суффикс -ский в русской традиции закреплялся прежде всего за дворянскими родами и выходцами из определённой местности, а не за крестьянами с обидным прозвищем. К тому же прозвищные фамилии обычно получали суффиксы -ов или -ин (Мещеров, Мещерин), а не -ский.

Исторически фамилия Мещерский прочно связана с княжеским родом, который упоминается в летописях с XV века. Род дал России военачальников, дипломатов и писателей, а сама фамилия со временем стала восприниматься как маркер высокого происхождения. Однако в более поздние эпохи её могли принимать и люди незнатного рода, если их предки происходили из Мещёрской стороны и переселялись в другие регионы — тогда фамилия указывала на родину, а не на титул.